Коктебель оставил заметный след и в творчестве О. Мандельштама. Первый раз он появился здесь в 1915 году. Волошин тогда был во Франции; Осип Эмильевич отдыхал в обществе А. Н. Толстого, Н. В. Крандиевской, С. Я. Парнок, сестер Цветаевых. В то время он уже был автором сборника «Камень», признанным поэтом, что не мешало Пра и гостям дома подшучивать над ним, играя на его гордости и самолюбии. Несколько стихотворений Мандельштама относятся к той поре, в том числе классическое «Бессонница. Гомер. Тугие паруса...» Киммерия видится ему сквозь призму античности, стихи насыщены древнеримскими ассоциациями.

  На следующее лето Мандельштам снова здесь. Состоялось знакомство с Волошиным. Мандельштам уже считается «своим», хотя ведет себя по-прежнему гордо и независимо. «Ущемлен и уязвлен» — как выразился о нем поэт В. Ходасевич. Наравне с другими Осип Эмильевич участвует в поэтических концертах в Феодосии и Коктебеле, но у массовой публики успехом не пользуется. В том же году вторым изданием выходит «Камень». Волошин откликнулся на сборник статьей «Голоса поэтов», где, анализируя творчество А. Ахматовой, М. Цветаевой, С. Парнок, отмечает интимность их интонаций, свежесть взгляда, доверительность. В черновике рукописи останавливается и на поэзии Мандельштама: «Быть может, наиболее музыкальный и богатый мелодическими оттенками из всех современных поэтов... Настоящее его цветение еще впереди».

  Почти год прожил Мандельштам в Коктебеле, начиная с октября 1919 года. Время было тяжелое, в Крыму хозяйничали белые. Скитаясь по Коктебелю и Феодосии, Мандельштам кормился и ночевал у случайных знакомых, изредка подрабатывал стихами в Феодосийском литературно-артистическом кружке. Приходилось соглашаться и на другие работы. Весной 1920 года вместе с братом трудился на виноградниках. Э. Миндлин так описывает одну из встреч с поэтом: «Он только что из Отуз, почти багрово-красный, и бог знает, в каком виде его пиджак. Да и весь он, обросший густой черной щетиной... Единственная рубаха давно почернела от пота. Кусок брынзы и кружка воды — вот и весь обед».

  И в таких условиях «где-то там в Отузах ему померещилась зеленая Адриатика». Именно оттуда вынес он стихотворение «Веницейской жизни мрачной и бесплодной...».