Мастерская художника, вполне понятно, не мыслима без живописи. Она представлена здесь в разных жанрах. На жесткой поверхности спинок диванов в каюте Таиах размещены работы японских графиков, которые в свое время поразили молодого Волошина умением легко и просто говорить о сложном. У северной стены над невысоким книжным стеллажом, рядом с каютой Таиах, размещен скульптурный портрет Волошина работы Элеоноры Блох, копия известной головы поэта польского скульптора Эдварда Виттига, установленной на Монмартре. Этот портрет открывает небольшую живописную галерею портретов хозяина мастерской, выполненных разными авторами. Среди них — хорошо известные имена: К. С. Петров-Водкнн, М. А. Шаронов, В. В. Бобрицкий, а также знаменитый мексиканский мастер Диего Ривера, с которым Волошин был дружен во времена длительного проживания в Париже.

  Большой портрет кисти Риверы, выполненный в кубистической манере, является жемчужиной не только Дома поэта, но и шедевром мирового значения. Мыслитель, поэт и живописец предстают здесь в органическом единстве. При всей необычности исполнения портрет доносит до зрителя не только характерные приметы внешности Волошина, но и особенности его художнического видения мира. Автор акцентирует на рационалистичности, примате мысленного начала над чувственным у поэта. И трактовка образа, и красочная гамма, и композиция портрета делают его уникальным явлением в живописи, которое, однако, все еще нуждается во внимательном осмыслении. Не прав, нам представляется, И. Эренбург, который, характеризуя этот портрет, не заметил в нем ничего, кроме «семипудового человека с легкостью, несерьезностью порхающей птички».

  Тут же находится еще один портрет кисти Риверы — это миниатюра на подносе для хлеба. Он по-своему подтверждает серьезность намерений художника. Здесь доминирующим является мотив раздвоения, иначе многоликости воссоздаваемого образа. Этот портрет как бы дополняет первый и свидетельствует о глубоком вживании мастера в тему.

  Другие авторы подчеркивают в Волошине близкие им качества и свойства его человеческой личности: дружелюбие, великодушие, милосердие, щедрость, открытость, цельность характера. Портреты Волошина, выполненные его современниками (некоторые экспонируются и в других залах Дома-музея), по-своему приоткрывают богатый мир души его хозяина.