К гимназическим годам относятся и знакомства с художниками, общение с которыми расширяло кругозор Волошина, вводило в художественный мир. Первые знания об импрессионистах он получил у знакомых матери в мае 1893 года — в семье живописца Н. В. Досекина. Впоследствии, изучая творчество Моне, он придет к выводу, что искусство «…интимно. Искусство — это обращение художника к другому человеку. Тайна художественного наслаждения всегда совершается только между двух людей. У живописи нет ораторских средств. Она говорит только шепотом».

   Спустя два года, будучи в Москве на каникулах, Волошин познакомился с Е. Ф. Юнге, дочерью художника и скульптора, вице-президента Санкт-Петербургской Академии художеств Ф. П. Толстого. Екатерина Федоровна была профессиональной художницей, известной не только в России, но и за рубежом. Она много работала в Коктебеле, по сути стала его первым живописателем. Вполне возможно, что от нее Волошин многое узнал об истории и природе юго-восточного Крыма, который позже назовет Киммерией.

   Нет сомнения, что особая роль в выборе Волошиным жизненного и творческого пути принадлежит великому маринисту И. К. Айвазовскому, попечителю Феодосийской гимназии. В экспозиции первого зала музея имеются фотографии Ивана Константиновича, на которых он запечатлен с гимназистами. Среди них — Максимилиан Волошин.

   Однажды в честь Айвазовского была устроена выставка работ учащихся. С интересом осмотрев ее, мэтр задержался у рисунков юного Макса, затем сказал: «А этот шельмец будет рисовать!» Об этом часто рассказывал поэт в кругу своих друзей. Рассказывал с видимым подтекстом: не ошибся старик? И хотя Волошин по натуре был человеком скромным, тут он давал себе волю и смело проводил параллели.

   А сам писал о своем старшем современнике так: «Страстный и блестящий романтик моря — он в ней (Феодосии.— Авт.) родился и прожил всю жизнь, наполняя ее славой своего имени». И тонко подметил: «Многочисленные для маленького города художники копировали Айвазовского и подражали ему. Но то влияние, которое пробуждало семена, глушило и останавливало развитие таланта: искусство Айвазовского было слишком личным и односторонним, а тяжесть его авторитета не давала выхода в другую сторону». По свидетельству Н. С. Барсамова, Волошин понимал величину таланта и мастерства Айвазовского и обдумывал план монографии о нем. Но так и не успел написать этот труд...